Empezó su carrera musical a los dieciséis años, tocando en bares, clubes y hoteles de su pueblo natal. Años más tarde se trasladó a la Universidad de Reading, para estudiar cine y literatura inglesa. Fue durante esta etapa cuando comenzó a componer y a tocar su propia música para acompañar los cortometrajes que hacía como parte de su curso. Además, Cullum aprovechaba para dar algunos conciertos con su grupo Jamie Cullum Trio, de los cuales nació un primer disco titulado "Hear it all before", en 1999, del cual sólo se hicieron 500 copias; debido a su rareza, copias originales de este disco llegan a ser vendidas hasta por £600 en eBay. Gracias al éxito de su primer disco, Jamie Cullum fue invitado a participar en el disco de Geoff Gascoyne Songs of the summer. Luego logró sacar un segundo CD, "Pointless Nostalgic", el cual llamó la atención de personalidades de la talla de Michael Jackson, entre otros.
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